Liga Italia
Kisah Perjodohan David Beckham dan AC Milan yang Telah Terjadi 9 Tahun ke Belakang
David Beckham direkrut AC Milan pada 2009, tetapi cerita ketertarikan Rossoneri terhadapnya sebenarnya sudah terjadi 9 tahun ke belakang.
Milan harus menyerah kendati sang pemain idaman menyiratkan keinginan bergabung ke Rossoneri.
"Manchester benar-benar tak mau melepasnya. Beckham tak bisa membebaskan dirinya sendiri dan kami menghormati keinginan Manchester," kata Wakil Presiden Milan kala itu, Adriano Galliani.
Akhirnya, semua target impian tadi meleset, termasuk Figo, yang mendarat ke Real Madrid dengan memecahkan rekor transfer dunia.
AC Milan harus puas dengan bintang pilihannya di bursa transfer musim panas 2000, Fernando Redondo.
Redondo digadang-gadang sebagai salah satu gelandang terbaik yang baru mengantar Real Madrid juara Liga Champions 1999-2000.
Akan tetapi, Redondo malah mengalami masa horor di Milan akibat cedera parah dan total cuma tampil 16 kali di Liga Italia selama 4 musim di sana.
Kegagalan merekrut Beckham pun menjadi penyesalan besar bagi Milan setelah mereka terpuruk di peringkat 6 Liga Italia 2000-2001 dan cuma sampai fase grup kedua Liga Champions.

Tiga tahun kemudian, Milan kembali getol mengejar Beckham.
Ada kesempatan besar setelah relasinya renggang dengan Ferguson di Man United dan dia pun memutuskan pergi.
Milan bersaing dengan raksasa berotot finansial gede seperti Barcelona, Real Madrid, Juventus, hingga Inter Milan.
Cinta Milan kali ini berbalas dari pihak Manchester United, tetapi lantas buyar karena satu syarat.
United hanya akan memberikan Beckham jika ditukar dengan mesin gol Rossoneri, Shevchenko.
Berlusconi merasa Milan lebih sukar hidup jika ditinggal Shevchenko saat itu.
"Saya tahu banyak cara yang lebih baik untuk menghabiskan uang daripada membeli Beckham," katanya.
Negosiasi kolaps dan jadilah kisah cinta Milan dengan Beckham gagal terjalin untuk kedua kali.